Teil 4: Qualitätsprüfung—Chiralitätsprüfung

Chiralität ist ein Begriff, der die dreidimensionale Orientierung eines Moleküls im Raum beschreibt. Dieser Begriff leitet sich vom griechischen Wort für „Hand“ oder „Händigkeit“ ab. So wie Sie zwei Hände haben, existieren chirale Moleküle in zwei Formen, die in rechts- und linkshändig unterschieden werden. Die beiden Formen sind nicht deckungsgleiche Spiegelbilder, d. h. wenn man sie übereinander legt, lassen sie sich nicht zur Deckung bringen. Es kann hilfreich sein, sich dieses Prinzip durch einen einfachen Blick auf die Hände zu veranschaulichen. Wenn Sie Ihre Hände Seite an Seite legen, werden Sie sehen, dass es sich um Spiegelbilder voneinander handelt. Wenn Sie jedoch eine Hand auf die andere legen, sind sie nicht deckungsgleich. Ganz egal, wie Sie Ihre Hände drehen, Sie werden es nie schaffen, dass sie genau übereinander liegen.

Um als chiral zu gelten, müssen ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Molekül als asymmetrisch betrachtet werden, d. h. es ist an vier verschiedene Gruppen gebunden. In diesem Fall kann ein chirales Atom eine der beiden „Hände“ annehmen. Jede Hand hat unterschiedliche chemische Eigenschaften, die ihre physiologischen Wechselwirkungen im Körper beeinflussen. Deshalb ist es sehr wichtig, das Prinzip der Chiralität zu verstehen.

Eine Hand kommt von Natur aus häufiger vor. In einer Laborumgebung ist das Verhältnis von rechts- zu linkshändigen Molekülen jedoch immer 50/50, da es aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit schwierig ist, eine Hand dominanter als die andere herzustellen. Die meisten Bestandteile des ätherischen Öls sind chiral. Nehmen wir zum Beispiel Limonen, einen chiralen Bestandteil, der in hohen Mengen in ätherischen Zitrusölen enthalten ist. Es gibt ein chirales Zentrum in Limonen. Allerdings beeinflusst allein die Händigkeit dieses einen Kohlenstoffatoms die Eigenschaften des Öls stark. Zum Beispiel ergibt die eine Hand von Limonen ein Zitrusaroma, während die andere eher nach Kiefer riecht.

Das Verhältnis von rechts- zu linkshändigen Bestandteilen kann durch eine spezielle Art der Gaschromatographie bestimmt werden. Obwohl diese Testmethode nicht häufig auf Chargenbasis durchgeführt wird, kann sie wichtige Erkenntnisse über die Reinheit eines ätherischen Öls liefern, indem sie sicherstellt, dass keine synthetischen Bestandteile vorhanden sind.